Godišnjica Nikole Čupića
, 935 ље — има нешто његово, али много опет нема. Ту је јако идеалисан као појета: полет је песнички изражен, али су црте нежне. Можда више личи на његово млађе доба. Био је од већих средњих људи, покрупна стаса, коштуњав, прси јаке, широке; глава овална; тако и лице им сви делови лица сразмерни; нос орлов, ниже корена испупченији него што је на слици; очи угасито граорасте, ни мале, ни превелике; обрве повелике и необично горе усковрчене; чело високо и лепе Форме; глава напред јако ћелава и тиме чело увећано; потиљак јако развијен; врат појачи. Цео му је лик био пун израза, изглед пун духа и одважности. Густи и повећи брци јуначки су му изглед давали. Већ је био просед, али се могло познати да је угасито смеђ.
У друштву је био разговоран и добре воље. Говор му. је био озбиљан, израз учтив. Није се носио обично. Носио је неки комотан, плав капут, спред као атила, а састраг се могао на врвци затезати; панталоне „вицезуавке“ широке; капа руска, онака као што су је у Србији чиновници носили. Ретко је носио мараму на врату. Ход му је био брз, кораци ситни. Понајвише је био озбиљна изгледа и тај му је израз коснуо човека; али весело лице добро му је доликовало.
Као већина песника Сима је био сиромах, и као сиромах је и умро. Често је сневао о богаству, али га сиротиња није болела; јер није желео богаства себе ради. Сам се задовољавао врло скромним добрима иу невољи је умео јуначки трпети; а што год је имао, готов је био поделити са сваким који није имао. Једном је, у Црној Гори, у Далмацији или негде на путу, Сима имао само две кошуље, а Црногорац се један нашао од некуд без и једне. Сима му да једну своју, а он остане само с једном. После неколико година нађе сес истим црногорцем у Галцу, који му се обрадује ко брату рођеном, одведе га са свом дружином, с којом је био, својој кући, и при поласку поклони му два сребрњака, које Сима једва прими. — Ако је имао повише новаца — вели Игњатовић —